Nie wiem jakie są możliwości na innych serwerach, ale na Exchange jest jedno ustawienie dla Amina, aby zawsze stosował 1 adres jeśli występuje on kilkukrotnie. Oczywiście zakładając że to nie jest błąd, ale zastosowania aliasów.
Błąd też wchodzi w grę, ale zdarza się to bardzo rzadko aby z jakiś powodów mail nie otrzymał status dostarczony i aby go ponawiać XX razy.
Daj znać czy dostaniesz odpowiedź. Jeśli nie, a jeśli dalej będzie to dla ciebie problemem to dodatek do kasowania dubli:
http://vbatools.pl/usuniecie-duplikatow-outlooka/Napisałem go własnie z powodów braku ustawienia takiej funkcjonalności na serwerze Unixowym w IMAP